Jeho cesta koncernem Chrysler začala v roce 1992. Ačkoli neměl velké zkušenosti, několik designérských škol mu dodalo solidní základy pro jeho práci. Dostal důvěru a odvděčil se vytvořením vozu, který nyní vzbuzuje úžas a nadšení nejen v USA. Muskulaturní Chrysler 300C má přesně ty prvky, které by měly mít i větší terénní vozy.

Jeep má v posledních letech trochu problémy s designérskou sekcí. Model Commander je sice v USA celkem oblíbený, ale prodejní trhák to opravdu není. Prostornost a solidní konstrukce lidi nelákají a design v tradičním stylu je v konkurenci z Evropy a Asie snad až moc přetažený.

Jeep tak zaměstnal Ralpha Gillese jako viceprezidenta pro design. V něj se vkládají naděje pro oživení prodejů. Vzhled nového Jeepu Wrangler, který bude představen příští rok však už asi neovlivní. "Jeho role je dodat více civilního střihu, který dnes nabízí každý osobní automobil, minivan či SUV," řekl Trevor Creed, budoucí nadřízený Gillese.