Richardson řekl, že chtěl do nového kalendáře přidat něco speciálního. Před ním se na tvorbě podíleli přední světoví fotografové jako například Herb Ritts, Annie Leibovitzová či Bruce Weber.

První kalendář Pirelli byl vydán již v roce 1964 a od té doby nabízí nekonvenční pohled na ženskou krásu a stal se také zároveň synonymem pro unikátní umělecké dílo. 

Za celou dobu vydávání se na stránkách kalendáře objevily mnohé známé tváře. Ať už to byly v 60. a 70. letech minulého století modelky Miranda Kerrová, Catherine McNeilová, Ana Beatriz Barrosová či Gracia Carvalhová, v posledních letech pak například Kate Mossová nebo Eva Herzigová. Z hereček v minulosti pozóvaly Monica Bellucciová, Penélope Cruzová, Hillary Swanková nebo i slavná Sophia Lorenová.