Headley byl uznán vinným v 12 bodech obžaloby včetně spiknutí a napomáhání terorismu. Američan svoji vinu přiznal a s vyšetřovateli spolupracoval, čímž se vyhnul trestu smrti a vydání do Indie.

Headley tvrdí, že svého činu lituje. Soudce Harryho Leinenwebera ale nepřesvědčil. „Panu Headleymu nedůvěřuji, když říká, že už je někým jiným a věří v hodnoty života vyznávanými v Americe,“ uvedl.

Headley se původně jmenoval po svém pákistánském otci Daood Gilani. Jméno si změnil v roce 2006, podle žalobců proto, „aby se v Indii mohl vydávat za Američana, který není muslimem ani Pákistáncem“.

Agenti federálního bezpečnostního úřadu FBI ho zatkli v Chicagu v říjnu 2009. Vyšetřovatelům údajně přiznal, že od roku 2002 spolupracoval s pákistánskou teroristickou organizací Laškar-e-taíba, která za útokem v Bombaji stála.

Podle serveru BBC nebyl Headley jediným americkým občanem, který pomáhal připravit útoky v Bombaji. Tento měsíc byl v USA za svoji účast odsouzen k 14 rokům vězení podnikatel z Chicaga Tahawwur Rana.