Samotná historie zřícenina kláštera sv. Ondřeje, který nebyl nikdy v minulosti ani vlastně dostaven, se váže k počátečnímu datu Léta Páně 1495, kdy na popud Petra IV. z Rožmberka na místo jím nově příchozím darované dorazili mnichové patřící k řádu sv. Františka z Pauly.

U nás ne až tak obecně známí pauláni, či též nejmenší bratří, se oficiálně nazývají Řád Nejmenších bratří sv. Františka z Pauly. Tento římskokatolický řád vznikl následováním poustevníka svatého Františka z Pauly (dnes Paola), který je uctíván především na jihu Itálie zejména jako patron námořníků.

Pauláni v asketickém životě kladli důraz i na vegetariánskou stravu - toto pravidlo však neplatilo v případě nutnosti boje s nemocí, nedotýkali se peněz (toto bylo úkolem tzv. oblátů), tresty za prohřešky obsahovaly jak tvrdý půst, tak třeba sebebičování a izolaci o chlebu a vodě. To vše v tichu, daném i zákazem návštěv mezi sebou. V Čechách vybudovali kláštery v Nové Bystřici, Nové Pace a sídlili i v moravském Vranově. 

Během let mnoho kamene, jak tomu bývá, padlo na stavbu okolních budov, a dnes je část nedostavěného kostela - presbyterium a část rajské zahrady s křížovou chodbou, včleněna do malebné chalupářské lokality. V blízkosti stojí památné stromy - Kuklovský dub a u kapličky Kugelwaitská lípa.

V roce 1967 zde probíhalo zmíněné natáčení Vláčilova filmu Údolí včel, kdy nakrátko klášter dostal provizorní střechu. Filmová svatba s pro jednoho z hrdinů osudovým momentem má dodnes krve prosté pokračování ve využívání prostor k intimním zásnubám, svatebním obřadům (pro civilní svatby, místo není vysvěcené) i k občasnému pořádání kulturních akcí.

Existuje pověst, že když klášter vyplenilo vojsko Jana Žižky, tak se mnoho mnichů zachránilo v podzemním labyrintu, jehož část se táhne pod celou Šumavou až do Bavor. Někteří lidé tvrdili, že se ve zřícenině kláštera setkali s duchy mnichů, kteří ozbrojencům neunikli. Stejně tak panuje domněnka, že během třicetileté války měla klášterní budovy pobořit švédská vojska a přítomné mnichy vyvraždit. Duše popravených a upálených mnichů v podzemních klášterních chodbách bloudí prý dodnes. 

VIDEO: Zřícenina kláštera Kuklov

Ani ne pár stovek metrů dále, v lese přes silnici, stával na místě hradiště královský hrad Kuglwaid, založený Jetřichem z Portic kolem roku 1357, čili v časech, kdy se zde začali usazovat Němci. Z němčiny pocházející název v překladu značí lesnatá homole. Po Jetřichově smrti roku 1367 připadl hrad králi. V roce 1395 vojsko Jindřicha z Rožmberka hrad dobylo a rozbořilo. Dnes jsou v lese k vidění jen zbytky zdí a ve skále vylámaný příkop, po skále se dá vystoupat až na její vrchol, osazený dřevěným kruhem.

Historicky doložené události potvrzují rozpory v církvi v 14. století, kdy vyšehradskému klášteru v Praze byly přiděleny do správy pozemky v končinách od Prachatic ke Kuklovu. Přemysl Otakar II. Po založení kláštera Zlatá Koruna mu daroval pozemky nalézající se na severozápad od kláštera, tedy právě až ke Kuklovu. Vzhledem k nepřesnosti zanesení správních hranic se přihodilo, že Zlatokorunští budovali vsi na pozemcích náležejících Vyšehradu. Došlo i k vojensky podporovanému sporu, zakončenému vítězstvím Vyšehradských.